A Liga Portugal realizou na noite desta sexta-feira, 5 de julho, no Porto, o sorteio das Competições Profissionais para a época 2019-20.
O sorteio decorreu na habitual cerimónia do Kick-Off da nova temporada, promovida pela Liga Portugal, que teve lugar no Palácio da Bolsa, tendo ficado definidas as jornadas da LigaPro.
O sorteio ditou que o Estoril joga a primeira jornada fora de casa, no Caixa Futebol Campus, onde a 11 de agosto defronta o Sport Lisboa e Benfica B.
O primeiro jogo no Estádio António Coimbra da Mota está previsto para o dia 18 de agosto, na recepção ao Sporting Clube Farense.
Calendário completo
| Jornada | Data | Jogo |
| Jornada 1 | 11/08/19 | SL Benfica B – Estoril Praia |
| Jornada 2 | 18/08/19 | Estoril Praia – SC Farense |
| Jornada 3 | 25/08/19 | Casa Pia AC – Estoril Praia |
| Jornada 4 | 01/09/19 | Estoril Praia – Varzim SC |
| Jornada 5 | 15/09/19 | Estoril Praia – FC Porto B |
| Jornada 6 | 22/09/19 | Vilafranquense – Estoril Praia |
| Jornada 7 | 27/10/19 | Estoril Praia – UD Oliveirense |
| Jornada 8 | 30/10/19 | GD Chaves – Estoril Praia |
| Jornada 9 | 03/11/19 | Estoril Praia – Ac. Viseu |
| Jornada 10 | 10/11/19 | CD C. Piedade – Estoril Praia |
| Jornada 11 | 01/12/19 | Estoril Praia – Leixões SC |
| Jornada 12 | 08/12/19 | CD Mafra – Estoril Praia |
| Jornada 13 | 15/12/19 | Estoril Praia – CD Nacional |
| Jornada 14 | 29/12/19 | FC Penafiel – Estoril Praia |
| Jornada 15 | 05/01/20 | Estoril Praia – CD Feirense |
| Jornada 16 | 11/01/20 | SC Covilhã – Estoril Praia |
| Jornada 17 | 18/01/20 | Estoril Praia – A. Académica |
| Jornada 18 | 26/01/20 | Estoril Praia – SL Benfica B |
| Jornada 19 | 02/02/20 | SC Farense – Estoril Praia |
| Jornada 20 | 09/02/20 | Estoril Praia – Casa Pia AC |
| Jornada 21 | 15/02/20 | Varzim SC – Estoril Praia |
| Jornada 22 | 23/02/20 | FC Porto B – Estoril Praia |
| Jornada 23 | 01/03/20 | Estoril Praia – Vilafranquense |
| Jornada 24 | 08/03/20 | UD Oliveirense – Estoril Praia |
| Jornada 25 | 15/03/20 | Estoril Praia – GD Chaves |
| Jornada 26 | 22/03/20 | Ac. Viseu – Estoril Praia |
| Jornada 27 | 05/04/20 | Estoril Praia – CD C. Piedade |
| Jornada 28 | 11/04/20 | Leixões SC – Estoril Praia |
| Jornada 29 | 19/04/20 | Estoril Praia – CD Mafra |
| Jornada 30 | 22/04/20 | CD Nacional – Estoril Praia |
| Jornada 31 | 26/04/20 | Estoril Praia – FC Penafiel |
| Jornada 32 | 03/05/20 | CD Feirense – Estoril Praia |
| Jornada 33 | 10/05/20 | Estoril Praia – SC Covilhã |
| Jornada 34 | 17/05/20 | A. Académica – Estoril Praia |
